Die Retrodigitalisierung von nicht urheberrechtlich geschützten Bibliothekssammlungen hat der historischen Forschung eine Fülle gedruckter Texte als digitale Quellen zugänglich gemacht. Dabei stoßen HistorikerInnen relativ schnell an die Grenzen der Auswertungsmöglichkeiten vorliegender Digitalisate, die als Ergebnis der „ersten Digitalisierung“ typischerweise einen Scan, einen Volltext und Metadaten zusammenfassen. Anhand eines Nachschlagewerkes des 19. Jahrhunderts über Maß- und Gewichtssysteme führt dieser Beitrag vor, welchen Mehrwert eine zweite oder semantische Retrodigitalisierung für die historisch-metrologische Forschung bietet. Die „zweite Digitalisierung“ strebt die Extraktion und Modellierung der semantischen Struktur des enzyklopädischen Wissens an. Der Beitrag entwickelt ein szenario-basiertes Vorgehen für die Planung der semantischen Modellierung digitalisierter historischer Quellen, das einen von Lodi et al. (2017) vorgeschlagenen Planungsansatz erweitert und konkretisiert. Insbesondere wird gezeigt, wie anhand von Kompetenzfragen beurteilt werden kann, welche semantischen Beziehungen explizit zu repräsentieren sind und welche durch Anfragen abgeleitet werden sollen.